تحتفظ المدينة السفلى القديمة في تالين إلى حد كبير بالنسيج الحضري في العصور الوسطى من الشوارع الضيقة المتعرجة، والتي يحتفظ العديد منها بأسمائها التي تعود إلى العصور الوسطى، والمباني العامة والبرجوازية الجميلة، بما في ذلك سور المدينة، وقاعة المدينة، والصيدلية، والكنائس، والأديرة، ونقابات التجار والحرفيين، والهندسة المعمارية المنزلية لمنازل التجار، والتي نجت إلى حد كبير.

تذكرنا أسوار البلدة القديمة الرائعة بالعصور الوسطى. ولكل من الأبراج العديدة تاريخها الخاص واسمها الفريد. وأشهرها "باكس مارجريتا" (مارجريت السمينة)، و"كييك إن دي كوك" (انظر إلى المطبخ)، والبرج خلف البرج، والعديد من الأبراج الأخرى. تالين هي واحدة من المدن القليلة جدًا التي تحتفظ بهذا العدد الكبير من المباني التي تعود إلى العصور الوسطى.

تعد تومبيا أعلى تلة في منطقة تالين، لذا تم اختيارها لبناء الحصن. يعود تاريخ أول منشآت قلعة تومبيا إلى عام ١٢١٩. وقد نجا العديد من الجدران والأبراج، مما يجعلها واحدة من أقدم الحصون في أوروبا. يعد برج هيرمان الطويل في قلعة تومبيا مع العلم الإستوني في الأعلى أحد الرموز الوطنية الرئيسية.

تذكرنا مارغريت السمينة (باكس مارغريتا) بالأسطورة الرومانسية "روميو وجولييت الإستونية" - قصة الصبي الريفي هيرمان وابنة تاجر المخدرات مارغريت. يقع برج هيرمان الطويل في الجزء المقابل للمدينة القديمة، منفصلًا للأسف عن حبه منذ قرون.

تبرز كاتدرائية ألكسندر نيفسكي بين مباني المدينة القديمة بألوانها الزاهية وهندستها المعمارية البيزنطية. وهي واحدة من أحدث المباني في المدينة القديمة، الكنيسة الأرثوذكسية الروسية، التي بُنيت بناءً على طلب الإمبراطور الروسي ألكسندر الثالث في عام ١٩٠٠. وتقع على أعلى نقطة في تل تومبيا أمام مبنى البرلمان.

كنيسة القبة هي واحدة من أقدم الكنائس في تالين. تبدو الكنيسة بسيطة للغاية بجدرانها البيضاء وقبتها الصغيرة، لكنها تتمتع بتاريخ طويل للغاية. تم ذكرها لأول مرة في عام ١٢٣٣ ومنذ ذلك الحين أصبحت أحد المعابد الرئيسية في المدينة. وهي مخصصة للسيدة مريم العذراء. تحتوي على قبور الشخصيات البارزة في القرنين الثالث عشر والتاسع عشر.

يعد البرج الأبيض لكنيسة القديس أولاف أبرز المعالم في تالين. لا يزال البرج الذي يبلغ ارتفاعه ١٢٣ مترًا هو أعلى مبنى في المدينة (باستثناء برج التلفزيون). إنه أكثر أماكن المراقبة شهرة في المدينة. تتمتع الكنيسة بأنظمة صوتية رائعة، لذا تُستخدم كثيرًا للحفلات الموسيقية.

كنيسة القديس نيكولاس أو نيجوليست (نيجوليست كيريك) - واحدة من الكنائس الرئيسية في العصور الوسطى في تالين. تم تأسيس المعبد، الذي يهيمن على بانوراما الجزء الغربي من المدينة القديمة، في منتصف القرن الثالث عشر من قبل تجار جوتلاند من أصل ويستفالي وتم تكريسه تكريماً للقديس شفيع جميع البحارة - القديس نيكولاس. تعرض المبنى لأضرار بالغة بسبب القصف السوفييتي في مارس ١٩٤٤ وفي نهاية الترميم بدأ استخدامه كمتحف وقاعة حفلات موسيقية.

مبنى بلدية تالين هو مبنى يقع في البلدة القديمة في تالين، إستونيا، بجوار ساحة مبنى البلدية. وهو أقدم مبنى بلدية في منطقة البلطيق بأكملها وإسكندنافيا.

غالبًا ما يكون هذا الزوج من الأبراج الخلابة عند مدخل شارع فيرو هو أول ما يراه الزائرون للمدينة القديمة. كانت بوابة فيرو جزءًا من نظام الدفاع لسور مدينة تالين الذي بُني في القرن الرابع عشر. تم هدم معظم البوابة في ثمانينيات القرن التاسع عشر لإفساح المجال لحركة المرور، لكن هذين البرجين بقيا وأصبحا منذ ذلك الحين رمزًا للمدينة.