الساحة الرئيسية في تالين – ساحة الحرية هي مكان لقاء شعبي مخصص للمشاة. كما يوجد هناك نصب تذكاري لحرب الاستقلال.

يعود تاريخ البوابة الساحلية الكبرى إلى القرن الرابع عشر، وتمت إضافة برج سميت مارغريت (باك مارغريتا بالإستونية) في القرن السادس عشر عندما أصبحت المدينة مركزًا تجاريًا رئيسيًا للرابطة الهانزية (نوع من الاتحاد الأوروبي في العصور الوسطى). يبلغ قطر البرج ٢٥ مترًا وارتفاعه ٢٠ مترًا، مما يجعله مبنى مهيبًا حتى يومنا هذا. سعر الدخول إلى الموقع ٥ يورو للشخص الواحد.

شُيِّدت قلعة تومبيا على أسس الجناح الشرقي المتهدم للقلعة التي بُنيت في هذا الموقع في القرنين الثالث عشر والرابع عشر. بُنيت القلعة بواجهتها الباروكية المتأخرة بين عامي ١٧٦٧ و١٧٧٣.

تم بناء برج نيتسيتورن (برج العذراء) في الأصل كجدار دفاعي في القرن الرابع عشر، ثم أعيد بناؤه عدة مرات على مر القرون، واستُخدم المبنى كمسكن ومقهى. كما يعد برج نيتسيتورن جزءًا من متحف حصن كييك إن دي كوك. يتمتع البرج بإطلالات مذهلة على حديقة الملك الدنماركي والمدينة السفلى.

كان برج الباربيكان في بوابة فيرو جزءًا من نظام الدفاع لسور مدينة تالين الذي بُني في القرن الرابع عشر. وبعد قرنين من الزمان، أصبح به بالفعل ٨ بوابات تتألف من عدة أبراج وجدران ستائرية تربط بينها. كان البرج الرئيسي للبوابة دائمًا مربعًا وكانت الأبراج مزودة ببرج أو برجين دائريين صغيرين.

كانت ساحة دار البلدية سوقًا ومركزًا لهذه المدينة الهانزية القديمة منذ العصور الوسطى. وأصبحت مركزًا للمدينة السفلى في مطلع القرنين الثالث عشر والرابع عشر.