تحتفظ المدينة السفلى القديمة في تالين إلى حد كبير بالنسيج الحضري في العصور الوسطى من الشوارع الضيقة المتعرجة، والتي يحتفظ العديد منها بأسمائها التي تعود إلى العصور الوسطى، والمباني العامة والبرجوازية الجميلة، بما في ذلك سور المدينة، وقاعة المدينة، والصيدلية، والكنائس، والأديرة، ونقابات التجار والحرفيين، والهندسة المعمارية المنزلية لمنازل التجار، والتي نجت إلى حد كبير.

تذكرنا أسوار البلدة القديمة الرائعة بالعصور الوسطى. ولكل من الأبراج العديدة تاريخها الخاص واسمها الفريد. وأشهرها "باكس مارجريتا" (مارجريت السمينة)، و"كييك إن دي كوك" (انظر إلى المطبخ)، والبرج خلف البرج، والعديد من الأبراج الأخرى. تالين هي واحدة من المدن القليلة جدًا التي تحتفظ بهذا العدد الكبير من المباني التي تعود إلى العصور الوسطى.

تعد تومبيا أعلى تلة في منطقة تالين، لذا تم اختيارها لبناء الحصن. يعود تاريخ أول منشآت قلعة تومبيا إلى عام ١٢١٩. وقد نجا العديد من الجدران والأبراج، مما يجعلها واحدة من أقدم الحصون في أوروبا. يعد برج هيرمان الطويل في قلعة تومبيا مع العلم الإستوني في الأعلى أحد الرموز الوطنية الرئيسية.

تذكرنا مارغريت السمينة (باكس مارغريتا) بالأسطورة الرومانسية "روميو وجولييت الإستونية" - قصة الصبي الريفي هيرمان وابنة تاجر المخدرات مارغريت. يقع برج هيرمان الطويل في الجزء المقابل للمدينة القديمة، منفصلًا للأسف عن حبه منذ قرون.

تبرز كاتدرائية ألكسندر نيفسكي بين مباني المدينة القديمة بألوانها الزاهية وهندستها المعمارية البيزنطية. وهي واحدة من أحدث المباني في المدينة القديمة، الكنيسة الأرثوذكسية الروسية، التي بُنيت بناءً على طلب الإمبراطور الروسي ألكسندر الثالث في عام ١٩٠٠. وتقع على أعلى نقطة في تل تومبيا أمام مبنى البرلمان.

كنيسة القبة هي واحدة من أقدم الكنائس في تالين. تبدو الكنيسة بسيطة للغاية بجدرانها البيضاء وقبتها الصغيرة، لكنها تتمتع بتاريخ طويل للغاية. تم ذكرها لأول مرة في عام ١٢٣٣ ومنذ ذلك الحين أصبحت أحد المعابد الرئيسية في المدينة. وهي مخصصة للسيدة مريم العذراء. تحتوي على قبور الشخصيات البارزة في القرنين الثالث عشر والتاسع عشر.

يعد متحف كومو أكبر متحف فني في البلاد وأكثرها تطورًا، ويعرض أعمالًا فنية أبدعها الإستونيون من القرن الثامن عشر إلى القرن الحادي والعشرين. وقد نال متحف كومو للفنون، الفائز بجائزة "أفضل متحف أوروبي للعام" (٢٠٠٨)، إشادات واسعة على مر السنين.

يقدم المسرح عروض الأوبرا والباليه والمسرحيات الموسيقية، بما في ذلك العروض العالمية الشهيرة مثل "ريجوليتو" و"توسكا" و"بحيرة البجع" و"سيدتي الجميلة". وهو المسرح الأكثر شعبية في إستونيا. وقد صمم المبنى المهندس المعماري الفنلندي في بداية القرن العشرين.

تعد هذه الساحة الواقعة على حافة المدينة القديمة (سوق سينايا وساحة بتروفسكايا سابقًا) مكانًا شهيرًا للأحداث العامة. كما يقع هناك أيضًا نصب تذكاري لحرب الاستقلال.

لفترة طويلة كان مكتب رئيس إستونيا يقع في قصر كادريورج. وفي وقت لاحق، تم تشييد مبنى خاص بجوار كادريورج، مكررًا تصميم القصر القديم.

تعد حديقة كادريورج أبرز حديقة فخمة وحضرية في إستونيا، وتبلغ مساحتها حوالي ٧٠ هكتارًا. بدأ تشييدها في عام ١٧١٨ بأمر من القيصر الروسي بيتر الأول. يمكن رؤية عناصر تصميم الحديقة من القرنين الثامن عشر والتاسع عشر والعشرين هنا.

تعتبر ساحة مهرجان الأغاني تقليدًا من تقاليد الدول الاسكندنافية. وكان الغناء الوطني جزءًا كبيرًا من الثقافة الوطنية لقرون من الزمان. أعيد تصميم ساحة مهرجان الأغاني في تالين في عام ١٩٥٩ بمسرح على شكل قوس فريد من نوعه يعزز أصوات المطربين. يتم استخدامه بشكل منتظم لعروض كاملة النطاق من حفلات الروك إلى المهرجانات الشعبية.