نافورة باكنغهام معلمٌ بارزٌ في شيكاغو، تقع في قلب غرانت بارك، بين كوينز لاندينغ وكونغرس باركواي. افتُتحت عام ١٩٢٧، وهي واحدة من أكبر النوافير في العالم.

شارع ميشيغان هو شارع يمتد من الشمال إلى الجنوب في شيكاغو ويمتد عند خط عرض ١٠٠ شرقًا على شبكة شيكاغو. يقع الطرف الشمالي للشارع عند طريق ليك شور على شاطئ بحيرة ميشيغان في منطقة جولد كوست التاريخية.

تم افتتاح مركز شيكاغو الثقافي في عام ١٨٩٧، وهو مبنى تاريخي في شيكاغو تديره إدارة الشؤون الثقافية والأحداث الخاصة في شيكاغو، ويضم مكان الاستقبال الرسمي للمدينة حيث استقبل عمدة شيكاغو الرؤساء والملوك والدبلوماسيين وقادة المجتمع.

بوابة السحابة هي منحوتة عامة من إبداع الفنان البريطاني المولود في الهند السير أنيش كابور، وهي القطعة المركزية في AT&T Plaza في Millennium Park في منطقة Loop المجتمعية في شيكاغو، إلينوي. يقع المنحوتة وAT&T Plaza أعلى Park Grill، بين Chase Promenade وMcCormick Tribune Plaza & Ice Rink

حديقة الألفية هي حديقة عامة تقع في منطقة مجتمع لوب في شيكاغو في إلينوي وتديرها إدارة الشؤون الثقافية في شيكاغو وتديرها شركة MB Real Estate.

نافورة التاج هي عمل تفاعلي من الفن العام ونحت الفيديو في متنزه ميلينيوم في شيكاغو، والذي يقع في منطقة مجتمع لوب. صممها الفنان الكاتالوني جاومي بلينسا ونفذها المهندسون المعماريون كرويك وسيكستون، وتم افتتاحها في يوليو ٢٠٠٤.

مسرح شيكاغو، المعروف في الأصل باسم مسرح شيكاغو بالابان وكاتز، هو مسرح بارز يقع في شارع نورث ستيت في منطقة لوب في شيكاغو، إلينوي، الولايات المتحدة. تم بناء مسرح شيكاغو في عام ١٩٢١، وكان الرائد لمجموعة مسارح بالابان وكاتز التي يديرها أ. ج.

حديقة جارفيلد هي حديقة حضرية تبلغ مساحتها ١٨٤ فدانًا وتقع في حي إيست جارفيلد بارك على الجانب الغربي من شيكاغو. وقد صممها ويليام ليبارون جيني لتكون أرضًا ترفيهية وهي أقدم الحدائق الثلاث الأصلية الكبيرة في الجانب الغربي من شيكاغو.

أكبر مدينة في إلينوي.

ملعب ريجلي هو ملعب بيسبول يقع على الجانب الشمالي من شيكاغو، إلينوي. وهو موطن فريق شيكاغو كابس، أحد فريقي دوري البيسبول الرئيسيين في المدينة. افتُتح لأول مرة في عام ١٩١٤ باسم ملعب ويغمان لفريق شيكاغو ويلز التابع للدوري الفيدرالي الذي كان يرأسه تشارلز ويغمان، والذي انتهى بعد موسم البيسبول عام ١٩١٥.

مرصد في الطابق ٩٤ من مبنى جون هانكوك مع منصة مراقبة زجاجية مائلة على ارتفاع ١٠٠٠ قدم.

يعد معهد شيكاغو للفنون بمثابة متحف ومؤسسة أكاديمية في الوقت نفسه، وهو يشكل جزءًا لا يتجزأ من المشهد الإبداعي منذ تأسيسه على يد مجموعة من الفنانين في عام ١٨٧٩. ويضم متحف المنظمة غير الربحية، الذي يضم زوجًا شهيرًا من الأسود البرونزية التي تقف كحارس، نحو ٣٠٠ ألف عمل فني في عشرات المجموعات التي تتراوح من الفن الآسيوي إلى الهندسة المعمارية إلى المنسوجات.