مونتيريجوني مدينة مسورة من العصور الوسطى، تقع على تلة طبيعية، بُنيت بين عامي ١٢١٤ و١٢١٩. خلال الصراعات بين سيينا وفلورنسا في العصور الوسطى، اتُخذت المدينة موقعًا استراتيجيًا كحصن دفاعي.

يشمل العرض تذوق النبيذ وغداء توسكاني مع مأكولات محلية أصيلة. عند الوصول، يستقبلكم مضيفكم في جولة قصيرة سيرًا على الأقدام في أرجاء الفندق التاريخي.

سان جيميجنانو بلدة صغيرة مُسوّرة على تلة تعود للعصور الوسطى. تُعرف سان جيميجنانو باسم بلدة الأبراج الجميلة، وتشتهر بهندستها المعمارية التي تعود للعصور الوسطى، والتي تنفرد بحفاظها على حوالي اثني عشر من أبراجها، حيث تُشكّل أسوارها المُحيطة بها، التي تُحيط بها، أفقًا خلابًا. تضم المباني المحفوظة جيدًا داخل الأسوار نماذج بارزة من العمارة الرومانية والقوطية، بالإضافة إلى نماذج رائعة من المباني العلمانية والكنائس. يُعدّ "المركز التاريخي لسان جيميجنانو" موقعًا مُدرجًا على قائمة اليونسكو للتراث العالمي.

كاستيلينا إن شيانتي بلدة صغيرة تقع على امتداد تلال شيانتي. تعود أصولها إلى الحضارة الإتروسكانية، إلا أن جمالياتها تغيّرت كثيرًا على مرّ القرون، حتى وصلت إلى مظهر مدينة من العصور الوسطى كما نراها اليوم. أكثر المعالم إثارةً للإعجاب في المدينة هو روكا، الذي يعود تاريخه إلى القرن الخامس عشر.