تتمتع سيينا بتاريخ طويل للغاية، يعود إلى العصر الإتروسكاني. حدث التطور الرئيسي للمدينة خلال العصور الوسطى. خلال ذلك الوقت، نمت المدينة وتم بناء العديد من أهم مباني البلدة. اليوم، يمكن رؤية أفقها الحضري الغريب من التلال المحيطة بسينا؛ فهي غنية بالآثار والقصور والكنائس، وهي واحدة من أجمل المدن الإيطالية.

تقع سان جيميجنانو على قمة تلة ترتفع ٣٣٤ مترًا فوق مستوى سطح البحر، ويمكن رؤيتها بوضوح من مسافة بعيدة بأبراجها العديدة. اليوم، لا يزال هناك ١٣ برجًا من أصل ٧٢ برجًا من القرن الرابع عشر، عندما كانت كل عائلة ثرية تبني برجًا لإظهار قوتها الاقتصادية (لا يزال العديد منها مرئيًا في المباني، حتى لو تم قطعها).