يقع مبنى ريجلي في قلب منطقة ماغنيفيسنت مايل، على بُعد خطوات من جسر ميشيغان أفينيو، ويُعد علامةً بارزةً في أفق شيكاغو منذ عام ١٩٢٠. صُمم المبنى ليكون المقر الرئيسي لشركة العلكة الناجحة، على غرار برج جيرالدا في كاتدرائية إشبيلية في إسبانيا. واليوم، لا يزال مقرًا لشركة ويليام ريجلي جونيور، ولعل أشهر ما يشتهر به هو أبراجه البيضاء المبهرة التي تُنير المدينة ليلًا.

برج ويليس هو قلب وسط مدينة شيكاغو، ومستقبل العمل والترفيه. يُعدّ هذا المبنى، المكون من ١١٠ طوابق، أحد أطول المباني في العالم وثاني أطول مبنى في شيكاغو، مما يجعله وجهةً مثاليةً للاستمتاع بأفق المدينة.

برج أكوا هو ناطحة سحاب سكنية متعددة الاستخدامات مكونة من ٨٢ طابقًا في تطوير ليكشور إيست في وسط مدينة شيكاغو، إلينوي.

يقع حي الحي الصيني في شيكاغو، إلينوي، على الجانب الجنوبي، وهو مثال على الحي الصيني الأمريكي، أو الحي الصيني العرقي.

يعد Merchandise Mart في شيكاغو مبنى مميزًا يضم صالات عرض منزلية راقية والعديد من المساحات المكتبية.

يعد Navy Pier، الذي يجذب الحشود منذ أكثر من ١٠٠ عام، من المعالم التي يجب زيارتها عند زيارة شيكاغو.