تم تسميته على اسم أول عمدة أمريكي من أصل أفريقي للمدينة، والذي خدم من عام ١٩٨٣ إلى عام ١٩٨٧ وافتتح في عام ١٩٩١. تشتهر شيكاغو بامتلاكها لبعض من أفضل الهندسة المعمارية في العالم.

إن منطقة لاسال ستريت في لوب هي مركز المحركات الاقتصادية في قلب البلاد. وتشكل ناطحات السحاب الشاهقة تأثيراً يشبه الوادي على طول شارع لاسال، والذي ينتهي فجأة بتحفة آرت ديكو التي بناها مجلس التجارة في جاكسون. إن تجار السلع الأساسية الذين يرتدون ملابس فاخرة في مجلس التجارة، والمنظمين في بنك الاحتياطي الفيدرالي في شيكاغو، والمصرفيين من جميع الطبقات يعرفون هذا الممر القوي جيداً.

تمثال ثابت يبلغ ارتفاعه ٥٣ قدمًا ويقع في الساحة الفيدرالية أمام مبنى كلوزينسكي الفيدرالي. تم تكليفه من قبل إدارة الخدمات العامة للولايات المتحدة وتم الكشف عنه في عام ١٩٧٤، على الرغم من أن توقيع كالدر على التمثال يشير إلى أنه تم بناؤه في عام ١٩٧٣.

لمدة ٢٥ عامًا تقريبًا بعد اكتمال بنائه، احتفظ برج ويليس، المعروف سابقًا باسم برج سيرز، بلقب أطول مبنى في العالم. يبلغ ارتفاعه ١١٠ طوابق، وقد أصبح مظهره الخارجي المصنوع من الألومنيوم الأسود والزجاج الملون بالبرونز رمزًا لمدينة شيكاغو، المدينة المهووسة بالهندسة المعمارية.

يعد مبنى روكري في قلب الحي المالي في شيكاغو شاهدًا على المرونة والروح الإبداعية التي اتسمت بها مدينة شيكاغو في أواخر القرن التاسع عشر. وقد أدى إحياء المدينة في أعقاب الحريق الكبير في عام ١٨٧١ إلى ظهور مبنى المكاتب متعدد الطوابق الذي من شأنه أن يحول مشهد المدن الأمريكية.

قصة فندق Palmer House Hilton في وسط مدينة شيكاغو هي قصة رومانسية وسحر لا يمكن إنكاره. كان بوتر بالمر قطبًا من أقطاب الأعمال في شيكاغو - معروفًا بمجموعة متنوعة من المساعي، بما في ذلك دوره المهم في تطوير شارع State Street الشهير في وسط مدينة شيكاغو.