يعد The Magnificent Mile الحي التجاري الأول في شيكاغو. تضم المنطقة النابضة بالحياة والحيوية متاجر راقية ومنافذ بيع الأزياء الفاخرة والمطاعم الرائعة والفنادق الفخمة. تشمل المعالم برج شيكاغو المائي التاريخي وبرج تريبيون المصمم على الطراز القوطي الجديد وناطحة سحاب Wrigley Building المصنوعة من الطين ومركز John Hancock المكون من ١٠٠ طابق والذي يحتوي على منصة مراقبة على السطح مع مطاعم راقية وإطلالات بانورامية على المدينة.

مبنى ريجلي هو ناطحة سحاب تقع في ٤٠٠–٤١٠ شارع نورث ميشيغان على الجانب الشمالي القريب من شيكاغو. يقع المبنى على ماجنيفيسنت مايل مباشرة مقابل شارع ميشيغان من برج تريبيون. تم بناؤه ليكون المقر الرئيسي لشركة ريجلي.

برج تريبيون هو ناطحة سحاب على الطراز القوطي الجديد تقع في ٤٣٥ شارع نورث ميشيغان في شيكاغو، إلينوي، الولايات المتحدة. تم بناء البرج بين عامي ١٩٢٣ و١٩٢٥، وأصبحت المسابقة الدولية لتصميمه حدثًا تاريخيًا في الهندسة المعمارية في القرن العشرين.

بايونير كورت هي ساحة تقع بالقرب من تقاطع نهر شيكاغو وشارع ميشيغان العلوي في ماجنيفيسنت مايل بشيكاغو. ويُعتقد أنها موقع المقر الأصلي لـ جان بابتيست بوينت دو سابل ومركزه التجاري.

حديقة الألفية هي حديقة عامة تقع في منطقة مجتمع لوب في شيكاغو في إلينوي وتديرها إدارة الشؤون الثقافية في شيكاغو وتديرها شركة MB Real Estate.

بوابة السحابة هي منحوتة عامة من إبداع الفنان البريطاني من أصل هندي السير أنيش كابور، وهي القطعة المركزية في AT&T Plaza في Millennium Park في منطقة Loop المجتمعية في شيكاغو، إلينوي. يقع المنحوتة وAT&T Plaza أعلى Park Grill، بين Chase Promenade وMcCormick Tribune Plaza & Ice Rink.

نافورة التاج هي عمل تفاعلي من الفن العام ونحت الفيديو في متنزه ميلينيوم في شيكاغو، والذي يقع في منطقة مجتمع لوب. صممها الفنان الكاتالوني جاومي بلينسا ونفذها المهندسون المعماريون كرويك وسيكستون، وتم افتتاحها في يوليو ٢٠٠٤.

ممشى نهر شيكاغو هو ممشى مفتوح للمشاة يقع على الضفة الجنوبية للفرع الرئيسي لنهر شيكاغو في وسط مدينة شيكاغو بولاية إلينوي، وتديره شركة إم بي العقارية. ويمتد من ليك شور درايف إلى ليك ستريت.

جرانت بارك هي حديقة حضرية كبيرة في منطقة لوب المجتمعية في شيكاغو، إلينوي. تقع الحديقة داخل منطقة الأعمال المركزية في المدينة، وتشمل معالمها حديقة الألفية ونافورة باكنغهام ومعهد شيكاغو للفنون ومتحف الحرم الجامعي.

يعد معهد شيكاغو للفنون في جرانت بارك بشيكاغو، والذي تأسس عام ١٨٧٩، أحد أقدم وأكبر المتاحف الفنية في الولايات المتحدة. ويشتهر المتحف بجهوده في تنظيم المعارض وشعبيته بين الزوار، حيث يستضيف حوالي ١.٥ مليون شخص سنويًا.

مسرح شيكاغو، المعروف أصلاً باسم مسرح شيكاغو بالابان وكاتز، هو مسرح بارز يقع في شارع نورث ستيت في منطقة لوب في شيكاغو، إلينوي، الولايات المتحدة. تم بناء مسرح شيكاغو في عام ١٩٢١، وكان الرائد لمجموعة مسارح بالابان وكاتز التي يديرها أ. ج.