تمشَّ على خطى الشخصيات التاريخية في ماضي وينشستر: الرومان، وألفريد العظيم، وويليام الفاتح، وأوليفر كرومويل، وهنري الثامن استحضر الشخصيات الأدبية العظيمة في وينشستر: جين أوستن، وجون كيتس، وتوماس هاردي، وشيرلوك هولمز، والملك آرثر. تمشَّ في شوارع وينشستر، مع شخصياتها التاريخية والأدبية العظيمة. المجموعات محدودة بـ ١٠ أفراد نقطة انطلاق الجولة: ويست جيت. المدخل الذي يعود إلى العصور الوسطى إلى وينشستر.